Quatorze praias distribuídas em 26 quilômetros fazem de Itanhaém um paraíso, sobretudo nas temporadas de férias. Cerca de 2 km dessa extensão pertencem à Praia do Centro, popular Praião. Um dos mais belos pontos da cidade, a orla é repleta de quiosques e restaurantes, além de ter toda a estrutura de serviços ao lado, no centro de Itanhaém. E as atrações não param por aí. Os praticantes de kitesurf encontram na Boca da Barra (ou Praia do Tombo) um dos melhores locais para a prática do esporte no país. Já para quem prefere mergulhar, a cidade tem ilhas oceânicas de qualidade internacional, como as de Queimada Grande e Queimada Pequena.
 Itanhaém também é um prato cheio para os amantes de história, com museus, igrejas e outros locais significativos para o litoral paulista e o Brasil. Um dos destaques é o Convento Nossa Senhora da Conceição, que, com mais de 400 anos, é uma das construções locais tombadas pelo Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional (Iphan). O Morro do Itaguaçu, onde está o convento, abrigou uma pequena capela, o primeiro templo brasileiro dedicado à santa, hoje padroeira da cidade, que à época se tornou um importante ponto de peregrinação. Outro importante local de visitação é a cama de São José de Anchieta, uma formação rochosa entre as praias da Gruta e do Sonho que, diz a lenda, era o local preferido do santo, que buscava ali descanso e inspiração. Além de conhecer um pedaço da história de Anchieta, o passeio é imperdível pela paisagem, que pode ser apreciada ao longo da passarela de 220 metros que conduz ao ponto histórico.